ラパマイシン

基本情報

• 化学名: ラパマイシン
• CAS番号: 53123-88-9
• 化学分子式: C₅₁H₇₉NO₁₃
• 分子量: 914.187
• Hs コード: 29349990
• Mol ファイル ダウンロード: 53123-88-9.mol

別名: (-)-ラパマイシン , ラパマイシン , (3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,32,33,34,34a-ヘキサデカヒドロ-9,27-ジヒドロキシ-3-[(1R)-2-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]-1-メチルエチル]-10,21-ジメトキシ-6,8,12,14,20,26-ヘキサメチル-23,27-エポキシ-3H-ピリド[2,1-c][1,4]オキサアザシクロヘントリアコンチン-1,5,11,28,29(4H,6H,31H)-ペンタオン , (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-ジヒドロキシ-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-ヒドロキシ-3-メトキシシクロヘキシル]プロパン-2-イル]-19,30-ジメトキシ-15,17,21,23,29,35-ヘキサメチル-11,36-ジオキサ-4-アザトリシクロ[30.3.1.0^4,9]ヘキサトリアコンタ-16,24,26,28-テトラエン-2,3,10,14,20-ペンタオン , (1R,9S,12S,15R,16E,18R,19R,21R,23S,24E,26E,28E,30S,32S,35R)-1,18-dihydroxy-12-[(2R)-1-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]propan-2-yl]-19,30-dimethoxy-15,17,21,23,29,35-hexamethyl-11,36-dioxa-4-azatricyclo[30.3.1.0^4,9]hexatriaconta-16,24,26,28-tetraene-2,3,10,14,20-pentone ,

関連する cas 番号: 56009-29-1 56009-30-4 56009-31-5 56009-32-6 56009-33-7 56009-34-8 56009-35-9 56009-36-0 56009-37-1 56009-38-2

化学物質詳細情報

物性情報:

安全性情報:

• ピクトグラム: Xi
• 危険コード: Xi
• ステートメント: 36/38
• 安全に関する声明: S22-S24/25

用途:

• 利用例: マクロライド系抗生物質 , 免疫抑制薬 , 分子標的治療薬 , 皮膚用薬 ,
• 紹介と応用です: ラパマイシンは、マクロライド免疫抑制剤の一種であり、FRAP阻害剤です。ラパマイシンは、FKBP12とFRAPを同時に結合させることで、FK506結合蛋白（FKBP5）プロリンロータゼに結合および抑制作用を示します。ラパマイシンは、リンパ因子誘導型の細胞増殖をG1期とS期で抑制し、また、S. cerevisiae細胞においてG1期での不可逆細胞停止を引き起こします。ラパマイシンは、p70/85 S6酵素の活性化、血管新生の抑制、Akt経路の抑制など、選択的なシグナル遮断も示します。また、mTORの阻害剤としても知られています。 ラパマイシンは、1974年にイースター島（Rapa Nui）の土壤から分離されたStreptomyces hygroscopicusの代謝産物として発見されました。ラパマイシンは、特にカンジダ・アルビキャンスに対して強力で選択的な抗真菌活動を示します。1980年代半ばには、強力な免疫抑制剤であるフジミツシン（抗生物質FK506）との構造的関係が認識されるまで、その関心は一段落しました。この認識により、ラパマイシンは、高度に選択的な抗がんおよび免疫抑制作用を持つと再発見されました。ラパマイシンは、がん増殖を促進するシグナル伝達経路で機能するタンパク質mTOR（哺乳類ターゲットラパマイシン）の活性を阻害します。ラパマイシンは、受容体タンパク質FKBP12と結合します。ラパマイシン/FKB12複合体は、その後、mTORに結合し、このシグナル伝達経路でのmTORの標的タンパク質との相互作用を防ぎます。 ラパマイシンは、主に臓器および骨髄移植の排斥反応を防ぐために使用される免疫抑制剤です。リンパ球のIL-2誘導型活性化の強力な阻害剤として最初に記述されました（IC50 = 5 pM）。現在では、ラパマイシンは、特に細胞質FK結合タンパク質12（FKBP12）と特定的に相互作用して、mTOR（哺乳類ターゲットラパマイシン）経路を直接的にmTOR複合体1（mTORC1）に結合することによって阻害する複合体を形成することが知られています。ラパマイシンおよびmTORC1シグナル伝達の他の阻害剤は、がん、脂肪細胞形成、糖尿病、ツノース症、心血管疾患の治療において潜在的な効果を示しています。 製薬業界では、ラパマイシンは、臓器および骨髄移植の排斥反応を防ぐために使用される免疫抑制剤として使われています。ラパマイシンは、細胞質FK結合タンパク質12（FKBP12）と特定的に相互作用して、mTOR経路を直接的にmTOR複合体1（mTORC1）に結合することによって阻害する複合体を形成します。この相互作用により、免疫応答が抑制され、移植排斥のリスクが低下します。 がん治療では、ラパマイシンおよびmTORC1シグナル伝達の他の阻害剤は、がんの治療において潜在的な効果を示しています。ラパマイシンによるmTOR経路の阻害は、がんの成長と進行を制御するのに役立ちます。 抗再狭窄応用では、ラパマイシンは、アンジオプラスティやステント手術後の血管の狭窄または閉塞を防ぐための抗再狭窄剤として使われています。 研究応用では、ラパマイシンは、mTOR経路とその様々な細胞過程における役割を研究するための研究応用において使用される三烯マクロライド抗生物質です。