トリメチルアミンN-オキシド

基本情報

• 化学名: トリメチルアミンN-オキシド
• CAS番号: 1184-78-7
• 化学分子式: C₃H₉[N+][O-]
• 分子量: 75.1106
• Hs コード: 2921110090
• Mol ファイル ダウンロード: 1184-78-7.mol

別名: トリメチルアミンN-オキシド , N,N-ジメチルメタンアミンN-オキシド , トリメチルアミンオキシド , オキシラトトリメチルアミニウム , オキシラトトリメチルアンモニウム , N,N-ジメチルメタンアミン オキシド , N,N-dimethylmethanamine oxide ,

関連する cas 番号: 1999-85-5 19997-52-5 19997-48-9 19996-92-0 19996-91-9 19996-88-4 19996-87-3 19996-76-0 19996-03-3 19996-02-2

化学物質詳細情報

物性情報:

安全性情報:

• ピクトグラム: Xi
• 危険コード: Xi
• ステートメント: 36/37/38

用途:

• 法規制番号: EINECS2146756 , TSCA(1184-78-7) ,
• 紹介と応用です: トリメチルアミンN-オキシド（TMAO）は、アミンオキシドクラスに属する有機化合物です。コリン、リン脂、L-カルニチンの代謝産物であり、これらの化合物が肠道微生物によってTMAに代謝された後、肝臓のフアビン含有単一酸化酶3（FMO3）によるTMAの酸化により形成されます。TMAOは一般的に海洋生物の組織に存在し、鹽度、水圧、温度、高尿素という厳しい条件からそれらを保護するのに役立ちます。白色の結晶性粉末で、無色から黄色の固体であり、無臭です。用途としては、有機金属化合物のデメタル化・デカルボニ化剤として使用され、トリメチルアミンN-オキシド水酸化物は、リチウム二イソプロピルアミドとの反応を通じてアゾメチンイリドを準備する前駆体として使われます。このアゾメチンイリドは、単純なアルケンと反応して対応するピロロイジンを獲得することができます。ピロロイジンは、様々な医薬品化合物で重要な構造モチーフを提供しています。また、生化学研究では、タンパク質とペプチドの二硫鍵形成における重要なステップである、シスチンからジスルフィドへの変換の媒介体として使われます。さらに、TMAOの血漿レベルが高まっていると、慢性腎臓病やその他の病状を持つ患者において心血管リスクを評価する潜在的なバイオマーカーとなります。また、TMAOはコリン、リン脂、L-カルニチンの代謝によって形成され、食生活でのTMAO（0.12％w/w）の摂取はマウスにおける腎小管間質のフィブリシス、コラーゲン沈着、およびSmad3のリンフィホスホラセの増加、動脈硬化症のありやすいApoE-/-マウスにおける主脈病変面積の増加につながります。腎臓病患者の血漿レベルにおけるTMAOは高値を示し、活動性がある潰瘍性大腸炎患者と比較して、非活動性潰瘍性大腸炎患者では低値を示します。また、TMAOの血漿レベルが高値を示すと、心血管疾患のリスクが増加する可能性があります。