トルカポン

基本情報

• 化学名: トルカポン
• CAS番号: 134308-13-7
• 化学分子式: C₁₄H₁₁[N+]O₄[O-]
• 分子量: 273.245
• Hs コード: 2914710000
• Mol ファイル ダウンロード: 134308-13-7.mol

別名: (3,4-ジヒドロキシ-5-ニトロフェニル)(4-メチルフェニル)メタノン , (3,4-ジヒドロキシ-5-ニトロフェニル)p-トリルメタノン , 5-(4-メチルベンゾイル)-3-ニトロベンゼン-1,2-ジオール , 5-(4-methylbenzoyl)-3-nitrobenzene-1,2-diol ,

関連する cas 番号: 1999-85-5 19997-52-5 19997-48-9 19996-92-0 19996-91-9 19996-88-4 19996-87-3 19996-76-0 19996-03-3 19996-02-2

化学物質詳細情報

物性情報:

安全性情報:

• ピクトグラム: N
• 危険コード: N
• ステートメント: 50

用途:

• 利用例: Parkinson病治療薬 , 酵素阻害剤 ,
• 紹介と応用です: トルカポンは、化学式が3,4-ジhydroxy-4'-メチル-5-ニトロベンゾフェノン（pKa=4.78）の黄色で無臭で吸湿しない結晶化合物です。中枢神経と末梢のカテコルOメチル移換酶（COMT）を阻害する経口投与で有効な阻害剤であり、レボドパ/カルビドパとの併用により、パーキンソン病の症状とサインの管理に用いられます。トルカポンは経口投与後に迅速に吸収され、血漿アルブミンに98％以上結合し、初回代謝が低い。肝臓でほぼ完全に代謝され、60％が腎から排泄される。トルカポンの主要代謝物は、無活性のグルコロン酸結合体である。COMT阻害剤であるトルカポンは、アドレナリンのクロトロピックおよび心拍不整効果を増加させる。トルカポンは、抗パーキンソン剤としてレボドパ/カルビドパの補助療法として用いられており、脳と末梢のカテコルOメチル移換酶（COMT）を阻害してレボドパ療法の効果を高め、パーキンソン病患者の運動不安定性の発生を減少させる。また、α-シヌクリンおよびβ-アミロイドのオリゴマー化およびフィブリル形成を強力に阻害し、細胞外毒性を防護する。人胚性腎臓細胞293でのメチル移換酵素測定に用いられ、COMT介導細胞信号伝達経路の研究に利用されている。さらに、トルカポンはトランスチロレチン（TTR）への高親和性結合体として用いられており、人間の血漿でのTTRの集積を阻害し、体外でTTR誘導細胞毒性を防ぐ。また、マウスと人間でのTTRを安定化する。この応用は、トルカポンの療效を高める新しい薬剤輸送システムの開発に特に関連している。さらに、トルカポンは、外源性ポリフェノールのOメチル化を阻害する阻害剤として用いられており、生物可用性と生物学的効果の研究において重要な側面である。製薬業界では、COMT阻害および関連経路を対象とした医薬品の開発、およびパーキンソン病およびその他の神経変性疾患の治療に用いられている。