フィゾスチグミン

基本情報

• 化学名: フィゾスチグミン
• CAS番号: 57-47-6
• 化学分子式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• Mol ファイル ダウンロード: 57-47-6.mol

別名: メチルカルバミド酸[(3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール]-5-イル , 1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチル-5-[(メチルカルバモイル)オキシ]ピロロ[2,3-b]インドール , メチルカルバミド酸[(3aS,8aα)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール]-5-イル , N-メチルカルバミン酸(3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-イル , (3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチル-5-[(メチルアミノカルボニル)オキシ]ピロロ[2,3-b]インドール , メチルカルバミド酸(3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-イル , メチルカルバミド酸(3aS)-1,2,3,3aα,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-イル , メチルカルバミン酸(1,3aα,8-トリメチル-1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-5-イル) , メチルカルバミド酸1,2,3,3a,8,8aα-ヘキサヒドロ-1,3aα,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-イル , (2R)-1,3-ジメチル-2β,3β-(メチルイミノエチレン)-5-(メチルカルバモイルオキシ)インドリン , メチルカルバミド酸(3aS,8aR)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-イル , (3aS,8aR)-1,3a,8-トリメチル-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-5-イル N-メチルカルバマート , (3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-pyrrolo[2,3-b]indol-5-yl N-methylcarbamate ,

関連する cas 番号: 599-99-5 599-98-4 599-97-3 59996-09-7 59995-65-2 59995-64-1 59995-59-4 59994-27-3 59994-21-7 599-94-0

化学物質詳細情報

物性情報:

安全性情報:

• ピクトグラム: Toxic by ingestion.
• 危険コード: Toxic by ingestion.
• ステートメント: 26/28
• 安全に関する声明: 23-45-25

用途:

• 利用例: コリンエステラーゼ阻害剤 ,
• 法規制番号: TJ2100000 , EINECS2003328 , TSCA(57-47-6) ,
• 紹介と応用です: フィゾスチグミンは、カラバル豆（Physostigma venenosum）の種から得られるアルカロイドで、1923年に構造が解明された。1929年、Stedmanはフィゾスチグミンのパラシムパトミメチック効果のメカニズムがAChEの抑制であると発見した。フィゾスチグミンは、基質として働き、酵素をカーバミル化することでAChEを抑制する。アセチルコリンエステラーゼはカーバミル化される速度が遅いが、フィゾスチグミンは酵素の催化サイトに対する非常に高い親和性（Ki ~ 10-9 M）を持っており、アセチルコリンのKsは10-4 M程度である。そのため、フィゾスチグミンは酵素を遅い速度でカーバミル化する可逆的なAChEIとして分類される。また、カーバミル化されたAChEも比較的遅い速度で再生される。 フィゾスチグミンは、医薬品として使用されており、パラシムパトミメチック、コリン能、眼科、アルツハイマー病治療に用いられる。特に、青光眼の治療に用いられており、眼内圧を低下させることで効果を発揮する。また、遅延性胃排空の管理にも使用される。さらに、AChEを抑制し、脳内のアセチルコリンレベルを増加させる能力があるため、アルツハイマー病の治療においても検討されている。眼科では、青光眼の治療に用いられており、前房型に充填される房水の産生を減少させることで眼内圧を低下させる。獣医薬品としてもあり、動物の様々な症状に対処するためのコリン能薬として使用されている。商標名としては、特に眼科での使用のためにEserine Sulfate（Ciba Vision, US Ophthalmics）という名で販売されている。フィゾスチグミンは、熱、光、湿気、アルカリに敏感であり、急速に分解する。また、pKaは8.2で、多くの他のAChE阻害剤よりもlipophilicであり、血漿脳障壁を越えることができる。