キラル窒素を含有するキラル脂肪族イミンは、グリニャール試薬、有機リチウム試薬、有機亜鉛試薬などの有機金属試薬に添加することができる。 反応のジアステレオメトリー選択性は、一般に、イミンおよび有機金属試薬の空間および電子特性、ならびに反応条件に依存する。 イミン上のキラル補助基は生成物の立体化学の制御に用いることができる。 溶媒,温度,反応時間の選択もジアステレオメトリー選択性に影響する。
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(2R,4R)-2,N-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine