トリプトファンは必須アミノ酸であり、ポリペプチドとタンパク質配列によく見られる。その側鎖には特異的な活性インドール基があり、C-アリール化反応によって選択的に官能化することができる。
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(S)-N-acetyl-2-(3,4-dimethylphenyl)tryptophan methyl ester