4−(t−ブチルジメチルシロキシ)−シクロヘキシル−2−エン−1−オンの合成
適切なシクロヘキサノン誘導体から始まり、例えば、シクロヘキサノン自体である。 Tert-ブチルジメチルケイ素基(TBDMS)を用いて基保護ケトン基を保護した。これは、通常、TBDMS塩化物およびピリジンのような塩基でケトンを処理することによって達成される。 得られた生成物は、TBDMS基を有する保護シクロヘキサノンである。 ジイソプロピルアミンリチウムなどの適切な試薬を使用して所望の位置に二重結合を導入してエノイル酸を生成し、次いでα-ハロケトンなどの二重結合を導入した電気泳動剤と反応させる。 最後に、TBDMS基をテトラブチルフッ化アンモニウム(TBAF)などの酸で脱保護して、所望の4-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-シクロヘキシル-2-エン-1-オンを得ることができる。
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4−(t−ブチルジメチルシロキシ)−シクロヘキシル−2−エン−1−オンの合成の学術論文
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An efficient and convenient synthesis of enantiopure 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-cyclohex-2-en-1-one: A formal synthesis of (±)-mesembranol
関連化学物質
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acetic acid 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohexyl ester
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