まず、水素ホウ化−酸化法を用いてフェニルアセチレンを2−フェニル−3−ブテン−2−オールに変換する。これは2歩に分けて進む過程だ。 A.フェニルアセチレンに1,2−ジブロモエタンとボラン−テトラヒドロフラン錯体を添加してホウ素−アルキン錯体を形成する。 B.過酸化水素を用いてホウ素−アルキン錯体を酸化して2−フェニル−3−ブテン−2−アルコールを生成する。
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3-[3-(2-bromo-4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-propanoic acid
(5S,6S,9S,10R,15S)-19,20-dioxo-5,6,7,8,9,10,11,14-octahydro-5,10:9,15-dicycloretinol
tert-butyl(2-(2R,5R)-5-{[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-ethoxy)diphenylsilane
allyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-C-dichloromethyl-α-D-glucopyranoside
(4R*,6S*,7S*)-7-acetyloxy-4,6-dimethyl-3-nonanone